La Cañada Real Segoviana, un histórico corredor ganadero, iniciaba su recorrido en el suroeste de La Rioja, específicamente en la Tierra de Cameros, y se bifurcaba en dos direcciones principales. Un ramal se orientaba hacia el suroeste, atravesando Burgos, y se encontraba con la Cañada Leonesa en Béjar. El otro ramal cruzaba Madrid, Toledo, Ciudad Real, culminando en el sudeste de Badajoz, en la frontera con la provincia de Córdoba. Dentro de la provincia de Toledo, la cañada penetraba por Valmojado y transitaba por Las Ventas de Retamosa, donde se unía un desvío proveniente de la cañada de Escalona, y desde allí se extendía un ramal hacia Toledo.