Historia de
nuestro municipio
Las Ventas de Cabeza Retamosa, denominación original de la población, emergió alrededor de 1542 como una aldea perteneciente al señorío de Casarrubios del Monte, ubicada al pie de un cerro y custodiada por el Camino Real y la Cañada Real Segoviana. El asentamiento comenzó con la edificación de una venta en el Camino Real, la cual estaba a cargo del camarero del señor de Casarrubios. Los fundadores del pueblo fueron Antón Pérez y Francisco de Magadan Fernández, quienes probablemente ejercían como justicias en ese tiempo.
El 13 de noviembre de 1742
Felipe V otorgó a la aldea la Carta de Exención, desvinculándola de la jurisdicción de Casarrubios y elevándola a la categoría de villa; y el 10 de enero de 1743, el juez Joseph González de Arroyo formalizó la posesión del título al concejo y estableció los límites de su término municipal. La segunda mitad del siglo XVIII marcó un período de prosperidad para la nueva villa, alcanzando los cien habitantes y contando con dieciséis bodegas, tres mesones, una posada, una tienda de abacería, un mesón adicional y una taberna, una mercería, panadería, carnicería, carpintería y fragua, algunas de las cuales eran propiedades comunales gestionadas por los Propios. Hacia 1750, las tierras cultivadas sumaban 2.430 fanegas, con 2.263 fanegas destinadas al cultivo de cereal y 167 fanegas a viñedos. Además, se contabilizaban unas 500 cabezas de ganado ovino y cerca de 200 de ganado porcino.
A finales del siglo XVIII
con la apertura de una nueva ruta hacia Extremadura por Navalcarnero, el Camino Real cayó en desuso, lo que repercutió negativamente en la economía y generó un significativo aislamiento para los pueblos de la ruta. Desde su creación, el pueblo formó parte de la provincia de Madrid, en la cual se integraban el señorío de Casarrubios y la Tierra de Maqueda. No obstante, en 1801, se produjo su incorporación a la provincia de Toledo, junto con otros pueblos pertenecientes a dichos señoríos.